传说苏轼喜欢到湖边写诗，有一次喝醉了在望湖楼上写下了那首脍炙人口的《念奴娇·赤壁怀古》。但事实上，六月二十七日并不是苏轼喝醉写下这首词的日子，而是因为另一件事情而流传开来的。
相传明朝万历年间，有一名年轻书生喜欢光顾望湖楼，因为在那里不仅可以欣赏景色，还可以遇到苏轼这样的名人。一次偶然的机会，这位书生在楼下看到苏轼在写诗，于是便偷偷爬上楼去想一探究竟，结果却不慎绊倒，摔倒在苏轼面前。苏轼看到他喜笑颜开，问他：“你为什么这么着急，是不是写好了什么文章想给我分享？”年轻书生答道：“我没有你这么的才华，所以我自己没有什么好的文章，就只有我的人。我愿意用我的热情和努力来减轻你生活上的负担。”苏轼听了很感动，并鼓励这位年轻人会有好的前途。从此，这个故事在当时就广为流传，六月二十七日也就成了纪念这一件事情的日子。
如今，六月二十七日望湖楼醉书已经成为了每年的一个重要活动，不仅是纪念苏轼，更是纪念这个富有热情的年轻人。